Propuesta de Polya y la resolución de problemas de química orgánica

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Polya y la química orgánica

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p. 1

por jorge luis breña o r é lima 2010

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p. 2

2 tomado de enciclopedia libre universal en español [citado el 2 de octubre 2006 disponible en la world wide web

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p. 3

tomado del libro:polya g 1973 `how to solve it princeton university press princeton new jersey.

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och3 so3h h2so4 so3 50 °c 1 naohexc 350 °c 2 hcl dil oh oh och3 ch32so4 naohac /

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no2 br iii la suposición inicial es absurda o n hno3 h2so4 c o cuarto método de solución síntesis estratégica el orden de los factores si altera el producto como podemos ver la introducción de una nueva funcionalidad en una estructura puede exigir diseños estratégicos bien planeados por ejemplo consideremos la síntesis de la 6metoxi tetralona iv a partir del benceno o ch3 o

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hno3 h2so4 no2 fe hcl nh2 5oc nano2/hcl o ch3 ch3oh nnooo cooh hno 3 cooh a lc l3 h 2 so 4 v o o 2n o

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cooh reducción o2 n o wolf-kishner o2 n cooh 1 nano2 hcl 5 °c 2 ch3oh h2n cooh 1 socl2 ch3o 2 alcl3 ch3o ch3o cooh fe hcl h2n cooh cooh oooo ch3 o a lc l3 ch3 o cooh ch3 o o iii el resultado adecuado sólo es posible porque el ácido iii se nitra en posición meta respecto a la cadena lateral que contiene el grupo carbonilo y este a su vez se reduce a un grupo metileno por reducción de wolf-kishner la introducción de nueva funcionalidad no es difícil por sí misma sin embargo para obtener la distribución de grupos deseada es necesario plantear una estrategia sintética con gran cuidado finalmente cabe destacar que cada uno de estos cuatro métodos de solución pueden ser aplicados por análisis sintético o retrosintético tanto para mecanismos como para síntesis orgánica.

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p. 10



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